epimero

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definizione

In chimica organica, si dice di composto organico la cui formula di struttura differisce, rispetto a un altro composto, soltanto nella distribuzione spaziale dei sostituenti a un atomo di carbonio; gli epimeri sono specialmente presenti fra gli zuccheri: glucosio, mannosio e galattosio sono epimeri, così come lo sono il ribosio e l’arabinosio.

Dal greco, composto da  ἐπί- (epí- → sopra, in, di nuovo, di più, ma che in questo contesto è solo un prefisso utilizzato per definire un epimero oppure la presenza, in un composto, di un atomo di ossigeno legato a ponte con due atomi di carbonio fra loro vicini) e –μέρος (-méros → parte, formato di parti).

L’epimeria può essere definita come l’isomeria presentata da composti contenenti più atomi di carbonio asimmetrici e che differiscono tra loro per la configurazione di uno solo di essi: tale isomeria, presentata da composti otticamente attivi (composti epimeri), genera due composti epimeri simmetrici, ove uno è l’immagine speculare dell’altro; la trasformazione da cui si forma un composto epimero si chiama epimerizzazione.

Gli epimeri non sono necessariamente enantiomeri, in quanto gli enantiomeri hanno lo stesso nome, ma differiscono per la classificazione destrogiro e levogiro, descrivendo la deviazione della luce (capacità di ruotare il piano di vibrazione della luce polarizzata), mentre due epimeri vengono classificati con nomi diversi e possono essere entrambi o levogiri o destrogiri.

Nei glucidi gli epimeri vengono anche chiamati diastereoisomeri in quanto sono composti che possiedono la stessa formula molecolare e connettività fra gli atomi ma hanno un orientamento nello spazio diverso, pur non essendo immagini speculari cioè sono due stereoisomeri che non sono enantiomeri; gli epimeri sono i diastereoisomeri che presentano una differente configurazione presso un solo stereocentro, ovvero sono molecole che possiede una diversa disposizione spaziale dei gruppi legati ad un unico atomo (in questo caso di carbonio) all’interno di una catena o di un anello; se un epimero viene incorporato all’interno di una struttura ad anello, esso viene chiamato anomero.

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